乙酸乙酯（ethyl acetate），又稱醋酸乙酯，化學式是C4H8O2，分子量為88.11，是一種具有官能團-COOR的酯類（碳與氧之間是雙鍵），能發生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應。低毒性，有甜味，濃度較高時有刺激性氣味，易揮發，具有優異的溶解性、快干性，用途廣泛，是一種重要的有機化工原料和工業溶劑。屬于一級易燃品，應貯于低溫通風處，遠離火種火源。實驗室一般通過乙酸和乙醇的酯化反應來制取。
中文名：乙酸乙酯
外文名：ethyl acetate
別 名：醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓
化學式：C4H8O2
分子量：88.11
CAS登錄號：141-78-6
EINECS登錄號：205-500-4
熔 點：-83.6 ℃
沸 點：77.2 ℃
密 度：0.90 g/cm3(20℃)
外 觀：無色液體
閃 點：-4 ℃
應 用：有機化工、香精香料、油漆、醫藥等行業
安全性描述：S：S16-S26-S33
危險性符號：NFPA 704
危險性描述：R：R11-R36-R66-R67
UN危險貨物編號：32127
溶解性：可溶于水，可與石油醚，二氯甲烷，乙醇等多數有機溶劑以任意比例混溶。
SMILES：CC(=O)OCC
折光度：1.3720
黏 度：0.426（25 °C）
偶極矩：1.78
主要危害：易燃，有刺激性
臨界點：250.1 °C (523.26 K)
UN編號：1173
RTECS：AH5425000
溶解度：8.3g(溶劑：水)
分子結構
摩爾折射率：22.35
摩爾體積（m3/mol）：98.0
等張比容（90.2K）：216.0
表面張力（dyne/cm）：23.5
極化率（10-24cm3）：8.86
理化性質
物理性質
外觀：無色澄清液體。
氣味：有強烈的醚似的氣味，清靈、微帶果香的酒香，易擴散，不持久。
燃燒性：易燃
閃點（℃）：-4℃（閉杯），7.2℃（開杯）
引燃溫度（℃）：426
爆炸下限（%）：2.0
爆炸上限（%）：11.5
最小點火能（mJ）：0.46
最大爆炸壓力（MPa）：0.850
粘度（mPa·s，20oC）：0.45
沸點（℃）：77.2
吸收波長：60-260（nm）
相對密度（空氣=1）：3.04
相對密度（水=1）：0.90
臨界溫度：250.1（℃）
熔點（℃）：-83.6
折光率（20℃）：1.3708-1.3730
相對密度（水=1）：0.894-0.898
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.04
飽和蒸氣壓（kPa）：13.33（27℃）
燃燒熱（kJ/mol）：2247.89
臨界溫度（℃）：250.1
臨界壓力（MPa）：3.83
辛醇/水分配系數的對數值：0.73
室溫下的分子偶極矩：1.78D
溶解性：可溶于水，可與石油醚，二氯甲烷，乙醇等多數有機溶劑以任意比例混溶。
化學性質
乙酸乙酯，又稱醋酸乙酯，是一種具有官能團-COOR的酯類（碳與氧之間是雙鍵）。
乙酸乙酯也能發生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應。金屬鈉存在下自行縮合，生成3-羥基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；與Grignard試劑反應生成酮，進一步反應得到叔醇。乙酸乙酯對熱比較穩定，290℃加熱8~10小時無變化。通過紅熱的鐵管時分解成乙烯和乙酸，通過加熱到300~350℃的鋅粉分解成氫、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通過脫水的氧化鋁可分解為水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯經紫外線照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氫或甲烷等可燃性氣體。與臭氧反應生成乙醛和乙酸。氣態鹵化氫與乙酸乙酯發生反應，生成鹵代乙烷和乙酸。其中碘化氫最易反應，氯化氫在常溫下則需加壓才發生分解，與五氯化磷一起加熱到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯與金屬鹽類生成各種結晶性的復合物。這些復合物溶于無水乙醇而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。
水解反應
乙酸乙酯容易水解，常溫下有水存在時，也逐漸水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或堿能促進水解反應。乙酸乙酯的堿性水解與酸性水解最大的差別在于，堿性水解是不可逆的，也就是反應機制中可逆的進程與不可逆的進程。乙酸與乙醇發生可逆反應會生成乙酸乙酯。陳酒很好喝，就是因為酒中少量的乙酸與乙醇反應生成具有果香味的乙酸乙酯。
醇解反應
CH3COOCH2CH3+CH3OH?CH3COOCH3+CH3CH2OH
氨解反應
NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2
乙酰乙酸乙酯制備
以無水乙酸乙酯和金屬鈉為原料，以過量的乙酸乙酯為溶劑,進行Claisen酯縮合而制備乙酰乙酸乙酯。
2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na+ [CH3COCHCOOC2H5]-(HOAc)→CH3COCH2COOC2H5 +NaOAc
制備方法
實驗室制備
乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加濃硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加熱（可以控制實驗）。
注：投料比大致為乙醇/乙酸（體積比）=1.6且作為催化劑硫酸的量一般只需乙醇的3%即可。
乙酸和乙醇的酯化反應制乙酸乙酯的方程式：
注意事項
1、酯化反應是一個可逆反應。為了提高酯的產量，必須盡量使反應向有利于生成酯的方向進行。一般是使反應物酸和醇中的一種過量。在工業生產中，究竟使哪種過量為好，一般視原料是否易得、價格是否便宜以及是否容易回收等具體情況而定。在實驗室里一般采用乙醇過量的辦法。乙醇的質量分數要高，如能用無水乙醇代替質量分數為95%的乙醇效果會更好。催化作用使用的濃硫酸量很少，一般只要使硫酸的質量達到乙醇質量的3%就可完成催化作用，但為了能除去反應中生成的水，應使濃硫酸的用量再稍多一些。
2、制備乙酸乙酯時反應溫度不宜過高，在保持在60℃～70℃之間，溫度過高時會產生乙醚和亞硫酸或乙烯等雜質。液體加熱至沸騰后，應改用小火加熱。事先可在試管中加入幾片碎瓷片，以防止液體暴沸。
3、導氣管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加熱不均勻，造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。而且乙醇與乙酸極易溶于水，會造成倒吸。
4、濃硫酸既作催化劑，又做吸水劑。
5、Na2CO3溶液的作用是：
⑴飽和碳酸鈉溶液的作用是冷凝酯蒸氣，減小酯在水中的溶解度（利于分層），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
⑵Na2CO3能跟揮發出的乙酸反應，生成沒有氣味的乙酸鈉，便于聞到乙酸乙酯的香味。
6、為有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：
⑴制備乙酸乙酯時，反應溫度不宜過高。
⑵最好使用冰醋酸和無水乙醇。同時采用乙醇過量的辦法。
⑶起催化作用的濃硫酸的用量很小，但為了除去反應中生成的水，濃硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
⑷使用無機鹽Na2CO3溶液吸收揮發出的乙酸。
7、用Na2CO3不能用堿（NaOH）的原因：雖然也能吸收乙酸和乙醇，但是堿會催化乙酸乙酯徹底水解，導致實驗失敗。
工業制備
乙醛縮合法
在乙醇鋁催化劑作用下，在0-20℃時乙醛自動氧化縮合成乙酸乙酯，化學反應式如下：
2CH3CHO→ CH3COOC2H5
上述方法20世紀70年代在歐美、日本等地已形成了大規模的生產裝置，在生產成本和環境保護等方面有著明顯的優勢。20世紀90年代，我國在中間實驗的基礎上剛實現萬噸級工業化，所以技術指標和國外水平還有差距。該法不存在大量水的共沸問題,容易得到純度為99.5%以上的優級品。因而，與直接酯化法比，該法具有下列優點：反應條件溫和、反應轉化率和乙酸乙酯的收率高、原料成本低、經濟效益明顯，但該方法存在如下缺點：一是催化劑制備技術難度較大且在水中易被水解；二是該反應為放熱反應，需要用溫度較低的冰鹽水冷卻。
乙醇氧化法
從原料的來源和成本分析，以乙醇為原料的合成路線較合理、廉價。乙醇氧化法按其反應機理可分為兩種雙功能催化劑體系。
氧氣參與反應
采用Pd-Cu/分子篩催化劑，反應溫度為150℃，乙醇被氧化為乙酸乙酯。其反應機制如下：
C2H5OH+?O2→CH3CHO+H2O （Pd-Cu）
CH3CHO+?O2→CH3COOH （Pd-Cu）
C2H5OH+CH3COOH→CH3COOC2H5+H2O （酸）
無氧氣參與反應
以Cu/ CoO/ ZnO/ Al2O3混合氧化物為催化劑，乙醇在堿中心上脫氫為乙醛，乙醛在水的參與下通過酸堿協同作用歧化為乙酸和乙醇，乙酸和乙醇再在酸中心上酯化為乙酸乙酯。其機理如下：
C2H5OH→CH3CHO+H2（脫氫）
2CH3CHO+H2O→C2H5OH+CH3COOH（歧化）
C2H5OH+CH3COOH→CH3COOC2H5+H2O （酯化）
乙烯加成法
采用負載在二氧化硅等載體上的雜多酸金屬鹽或雜多酸為催化劑，乙酸和乙烯在反應溫度為150℃ 、壓力為1.0MPa 條件下反應生成乙酸乙酯。其化學反應方程式如下：
CH3COOH+C2H4→CH3COOC2H5（150℃.1.0Mpa）
上述反應過程在多段管狀反應器中進，在每段之間移走反應熱以抑制副反應的發生。該反應乙酸的單程轉化率為66%，以乙烯計乙酸乙酯的選擇性94%。由于直接利用豐富的乙烯原料，因而能降低生產成本。許多世界著名的跨國公司都開發了該生產工藝，1998年在印度尼西亞邁拉庫地區采用日本昭和電工專利技術建成了50 kt/a生產裝置。
主要用途
1.GB 2760-1996規定為允許使用的食用香料?？缮倭坑糜谟裉m、依蘭、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作頭香來提調新鮮果香之用，特別是用于香水香精中，有圓熟的效果。適用于櫻桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、懸鉤子、香蕉、生梨、鳳梨、檸檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白蘭地、威士忌、朗姆、黃酒、白酒等亦用之。
2.乙酸乙酯是應用最廣的脂肪酸酯之一，是一種快干性溶劑，具有優異的溶解能力，是極好的工業溶劑，也可用于柱層析的洗脫劑?？捎糜谙跛崂w維、乙基纖維、氯化橡膠和乙烯樹脂、乙酸纖維素酯、纖維素乙酸丁酯和合成橡膠，也可用于復印機用液體硝基纖維墨水?？勺髡辰觿┑娜軇?、噴漆的稀釋劑。乙酸乙酯是許多類樹脂的高效溶劑，廣泛應用于油墨、人造革生產中。用作分析試劑、色譜分析標準物質及溶劑。
3.在紡織工業中可用作清洗劑，在食品工業中可作為特殊改性酒精的香味萃取劑，還用作制藥過程和有機酸的萃取劑。乙酸乙酯也是制造染料、藥物和香料的原料。
3.檢定鉍、金、鐵、汞、氧化劑和鉑。
4.分離糖類時作為校正溫度計的標準物質。
5.生化研究，蛋白質順序分析。
6.環保、農藥殘留量分析。
毒理資料
毒性
屬低毒類。
急性毒性：LD505620mg/kg（大鼠經口）；4940mg/kg（兔經口）；LC505760mg/m3，8小時（大鼠吸入）；人吸入2000ppm×60分鐘，嚴重毒性反應；人吸入800ppm，有病癥；人吸入400ppm短時間，眼、鼻、喉有刺激。
亞急性和慢性毒性：豚鼠吸入2000ppm，或7.2g/m3的量，65次接觸，無明顯影響；兔吸入16000mg/m3×1小時/日×40日，貧血，白細胞增加，臟器水腫和脂肪變性。
